Cuckolding is een term uit de wereld van het sadomasochisme, die is komen overwaaien uit de Verenigde Staten. Het woord wordt gebruikt voor een spel, voor velen ook een levenswijze, waarin van een (echt)paar de vrouw allerlei seksuele vrijheden heeft, die de man niet heeft. De man heeft in een cuckolding-relatie weet van zijn vrouws vreemdgaan.
In het algemeen is de vrouw in zo'n relatie dominant aan haar partner.
Cuckolding kent vele variëteiten. Sommige daarvan zijn relatief zachtaardig; er zijn er ook die buitengewoon vergaand zijn. Zo zijn er stellen die hun plezier beleven in een parenclub en feitelijk niet verder gaan dan een eenzijdig soort swingen. Aan de andere kant van het spectrum zijn stellen die zover gaan dat de vrouw volledige controle heeft over haar partner. Het komt voor dat zij in zo'n geval een nieuwe partner heeft gekozen, die feitelijk haar (chronologisch) eerste partner heeft verdrongen. Niet zelden rest de cuckold in een dergelijke relatie de rol van slaaf of huisdier. Het komt voor dat de vrouw kinderen krijgt van haar nieuwe partner.
Het woord is afgeleid van koekoek (cuckoo), die na de bevruchting hun eieren door een andere vogel laten uitbroeden. Vroeger dacht men daarom dat het koekoeksvrouwtje zich door andere vogelmannetjes liet bevruchten.